"Эстония" покинула Таллинский порт вечером 27 сентября 1994 года, когда в море бушевал шторм, а скорость ветра превышала 20 метров в секунду. Волны достигали высоты в 6 метров. На борту "Эстонии" в этот день находились 30 грузовых машин, 2 автобуса и легковые машины, около 1000 человек пассажиров и членов экипажа. Пассажиры были спокойны, все было в руках капитана и команды корабля. Они танцевали и отдыхали, паром шел со скоростью 30 узлов в час. До прибытия в Стокгольм оставалось несколько часов. Потом началась такая качка, что музыканты решили прекратить концертную программу, и пассажиры разошлись для отдыха перед прибытием в порт. Это было примерно около полуночи.
В это же время, в ночь с 27 на 28 сентября, паром разминулся с другим паромом компании Viking Line "Мариэлла", на котором отметили, что скорость "Эстонии" была слишком высокой. Уже в два часа ночи 28 сентября на радарах "Мариэллы" уже не было видно "Эстонии". А 30 минутами раньше "Мариэлла" получила от них короткое сообщение о том, что у "Эстонии" сильный крен судна до 30 градусов, было слышно, что на судне работает "противотуманка", сирена, чтобы оповестить пассажиров.

Хронология крушения:

18:30 27.09.1994 г. - На терминале Таллинского порта идёт поcадка пассажиров.
19:15 - Паром "Эстония" выходит из порта, небо хмурое, довольно свежий ветер.
20:00 - Паром следует вблизи побережья, волнение на море ощутимо.
21:00 - Начинается шторм.
23:00 - Паром "Эстония" прошёл 135 км маршрута. Морское волнение усиливается.
00:30 28.09.1994 г. - Сильная качка на судне.
00:55 - Замки 50-ти тонной махины-носовой аппарели/визора не выдерживают ударов встречной волны.
01:00 - Скорость парома 14 узлов.
01:15 - Крен 15 градусов на правый борт.
01:20 - Крен увеличивается.
01:22 - Крен 60, 70, 80 градусов увеличивается, судно ложится на правый борт.
01:35 - Крен 90 градусов, судно лежит на правом борту, на поверхности воды.
01:40 - Паром "Эстония" погружается в воду.
01:50 - "Эстония" легла на дно на глубину 70 метров.
02:00 - Сильный ветер, скорость ветра 90 км/час, шторм. Людям не хватает места на плотах. Те, кому не хватило места, умирают.
02:12 - К месту крушения парома "Эстония" подходит пассажирский паром "Мариэлла", матросы с трудом вытаскивают людей из воды. Прошло 50 минут с того момента, как вахтенный на мостике "Эстония" дал по рации сигнал бедствия SOS.
03:00 - В небе зависают вертолёты. При поднятии людей из воды лопаются тросы и люди падают в воду. Некоторые люди умирают уже на борту вертолётов от шока и переохлаждения.
09:00 - Последних из 137 спасённых извлекли из воды.

Паром "Эстония" затонул за полчаса.

На помощь поспешили находящиеся в ближайших водах паромы сообщения Хельсинки-Стокгольм: "Силья Симфония", "Силья Европа", "Изабелла", "Мариэлла", немецкий пассажирский "Finnjet". Поблизости был ещё эстонский грузовой корабль, но он продолжил свой путь на юг. В дальнейшем на место прибыли финские сторожевики "Tursas" и "Valpas" и тральщик "Uusimaa" со своими водолазами. На месте крушения был такой сильный шторм, что прибывшие первыми паромы не смогли спасти всех оказавшихся в воде. Оставшихся в живых были вынуждены собирать с поверхности силами ныряльщиков береговой охраны и воздушных сил Финляндии и Швеции, вертолётами спасательного отряда Хельсинки, и вертолётами частных лиц только с наступлением утра.
Находящиеся на месте корабли, большей частью на "Мариэллу", спасли всего 38 человек. Финские вертолёты, главным образом борт береговой охраны "Super Puma", спасли 49 человек. Шведские вертолёты - 50. Всего над "Эстонией" летало 13 шведских, 12 финских, два датских и один российский вертолёт. С накренившейся "Эстонии" не успели спустить большинство имевшихся спасательных шлюпок, но самонадувающихся резиновых плотов на волнах было множество. Проблемой было то, что сильный ветер быстро уносил спасательные плоты с места крушения, где плавали в ночных рубашках пассажиры. Из 989 находившихся на борту (803 пассажира и 186 членов экипажа) спасли 137 человек (94 пассажира и 43 члена экипажа). При этом пропали без вести 757 человек (651 пассажир и 106 членов экипажа), и были опознаны 95 погибших (58 пассажиров и 37 членов экипажа). 852 погибших (включая пропавших) были гражданами 17 государств.

Расследование, которое проводили дважды, назвало следующие причины гибели парома "Эстония" - оторванный от носовой части визор, ошибки команды и плохие погодные условия. Визор - это носовая надводная часть судна, которая поднимается для приема грузов на паром. Все это по отдельности не могло привести к трагедии, но в совокупности могло дать такой ужасный результат. Носовой визор подняли в ноябре 1994 года. Подводная команда из Норвегии обследовала затонувшее судно. Искали бортовой компьютер, но он не был найден.
Были неофициальные версии о том, что на борту мог произойти взрыв. Были сведения и о том, что на борту был контрабандный груз в виде российского или советского оружия, неких электронный устройств. Один из отставных шведских таможенников, спустя 10 лет после трагедии, говорил, что на корабле числилась "Скания", которую запрещено было досматривать высшим начальством. Он говорил, что до этого случая еще два раза были подобные случаи, когда некий груз на пароме запрещалось досматривать, он считался секретным. По его сведениям, он сам видел военные грузы советского производства, которые прибывали в Стокгольм 14 и 20 сентября на борту "Эстонии". Шведские военные даже признали эти два случая, но заявили, что именно 28 сентября подобных таинственных грузов на "Эстонии" не было.
Паром лежит на мелководье, на глубине 90 метров. Судно лежит на боку в 35 километрах на юго-юго-восток от финского острова Утё за пределами финских территориальных вод. Погружение к останкам корабля запрещено, исполнение запрета возложено на финские власти.